Freeway egy philadelphiai rapper, neve a híres drogdíler ‘Freeway’ Ricky Rossnak a nevéből származik. A szakállát egyébként muszlim hite miatt hagyja meg. Középiskolás korában kezdett el rappelni rapcsatákban. Egy éjjeli klubban megismerkedett Beanie Sigel-el, aki segített neki leszerződni a Roc-A-Fella Recordshoz. Jay-Z albuma épp készülőben volt, Freeway pedig ezen az albumon mutatkozott be a 1-900-Hustler számban. 2003-ban adta ki debutáló lemezét, a “Philadelphia Freeway”-t, amin a temérdek Roc-A-Fella és philadelphiai arc mellett Snoop Dogg és Nate Dogg is szerepelt. Az albumnak két single-je volt, a Flipside (a kedvencem) és a What We Do. Nem sokkal később alapították meg a State Properity bandát, aminek Freeway és Beanie Sigel mellett tagja még Oschino, Omillio Sparks, Peedi Crack, Chris & Neef (Young Chris & Neef Buck) és Casha. 2004-ben Beanie Sigel-t gyilkossági kisérlet vádja miatt börtönbe zárták, és a banda nem igazán működött együtt ezek után, de miután kiengedték Freeway újra összedolgozott vele. Közben volt egy lelki krízise Freewaynek, kishíján úgy döntött, hogy muszlim hite miatt abbahagyja a rappelést. Alapított egy új bandát, az Ice City-t, vele együtt Face Money, Hydro és Bars voltak a tagjai. Nem sokkal a debutáló albumuk, a “Welcome To The Hood” kiadása után felbomlott a csapat, mivel összekaptak. Ezt követően Freeway kis időre elvonult a rap szakmától, és elutazott Szaud-Arábiába, Mekkába. 2007-ben egy új albummal tért vissza, a “Free At Last”-al, amin Jay-Z és 50 Cent is producerkedett. Az első single róla a Roc-A-Fella Billionaires, a második pedig a Lights Get Low Rick Ross és Dre közreműködésével. A lemez közreműködőin is meglátszott, hogy Jay-Z-n kívül nem dolgozott tovább a Roc-A-Fella producereivel, sőt még szidta is őket számaiban, de a dolog később tisztázódott. Miután Jay-Z a Def Jam igazgatója lett, Freeway is továbblépett. Idén jelent meg a “Philadelphia Freeway 2″ lemeze, amiből az első héten 7.000-et adott el. Freeway nemrég a Cash Money Recodrshoz szerződött, két albuma jelenik meg még idén, egyik Cashis-al, másik pedig jake One-al.