Crooked I Long Beachben (California) született, 17 éves korában kezdett el rappelni, megalapította a Muscle Records-t, ami profi focistákból állt. Nem tudni hány zenét vettek fel, mert nem adták ki őket. 1995-ben kötötte meg első szerződését, mégpedig a Noo Trybe-al a Virgin Recordson belül. Karrierjét Big C-Style 19th Street Records kiadójánál kezdte, ahol mixtapeken és válogatás albumokon szerepelt. Ismeretlen okokból a Virgin Records úgy döntött, hogy megszabadul a Noo Trybe-tól, Crooked I pedig Big C-Styleal és Daz Dillingerrel megalapította a DPG Recordst a Deathrow kiadón belül. Nem sokkal később a DPG függetlenül működött Daz vezetésével, így Crooked I, mint szóló előadó, a Deathrownál kötött ki. Ekkor jelent meg a Still Tha Row száma. Két lemezt is felvett, az "Untouchable"-t és a "Say Hi To The Bad Guy"-t, de egyiket sem engedték kiadni. 2003-ban megjelent a "Westcoasanostra" mixtapeje, aminek Darren Vegas volt a producere. Suge Knight, a Deathrow feje folyamatosan börtönben volt, Crooked I szerződése pedig lejárt. Alapított egy saját kiadót Dynasty Entertainment néven, de nem sokkal később leszerződött a Treacherous Records/Universal kiadóhoz. Egy újabb lemezbe kezdett, a "Mama's Boy"-ba, de a Deathrow miatt leállította a vételezést. Megjelent egy internetes mixtapeje, a "Young Boss Vol,1". Miután rendeződtek a dolgok a Deathrowal, folytatta a zenélést és elkezdte vételezni a "Life After Deathrow" című filmjét, ami a saját életéről szól. 2005-ben jelent meg a Boom Boom Clap száma. 2006-ban kiadta a "Young Boss Vol.2"-t és az előbb említett filmjét, tavaly pedig a "St. Valentine's Day Bossacre"-t, a "The Block Obama: Hood Politics"-t, valamint a "Block Obama II"-t. Az utóbbi egyébként azon a napon jelent meg, amikor Obamát kinevezték az Egyesült Államok elnökének. Idén februárban állítólag meglőtték Crooked I-t, és olyan szóbeszédek is elterjedtek hogy meghalt, de az MTV-n keresztül a rapper az egész ügyet megcáfolta. Első szóló albuma még mindig nem jelent meg, újabban "B.O.S.S." lesz a neve, persze ha ki is adja.
Letöltés (1.rész) Letöltés (2.rész)